Beispielklausuraufgabe lk 13 pharmaka

Beispielklausuraufgabe für einen LK 13

Teilaufgabe I

Thema: Synthese von Acetylsalicylsäure und Benzocain
Aufgabenstellung:
1. Ermitteln Sie die Reaktionsgleichung für die Synthese von Acetylsalicylsäure aus Salicylsäure und beliebigen weiteren Ausgangsstoffen mit Strukturformeln und Namen und erläutern Sie, warum Acetylsalicylsäure im Magen wieder Sa-licylsäure bilden kann. 2. Bei der Umsetzung von Toluol mit einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure zu Nitrotoluol handelt es sich um eine elektrophile aromatische Substitution. Das elektrophile Agens ist ein NO + nismus dieser Reaktion auf und erklären Sie die zu erwartende mengenmäßi-ge Verteilung von o-, m- und p-Nitrotoluol. Ermitteln Sie die Reaktionsglei-chung für die Bildung des NO + 3. Stellen Sie ähnlich wie im Informationstext einen Syntheseweg auf, bei dem aus Toluol in mehreren Schritten Benzocain gewonnen wird. Geben Sie dabei über den Reaktionspfeilen die Formeln der benötigten Stoffe an und benen-nen Sie alle Zwischenprodukte und Produkte. 4. Das beim u.a. Syntheseweg für Acetylsalicylsäure auftretende o-Nitrotoluol ist krebserzeugend. Erläutern Sie, ob man Acetylsalicylsäure nicht auch ausge-hend von Benzoesäure, die leicht verfügbar ist, herstellen kann.
Informationstext:
Ein gängiges Schmerzmittel ist Aspirin®, sein Wirkstoff ist die Acetylsalicylsäure. Sie
wird aus Salicylsäure hergestellt. Die Salicylsäure wiederum kann aus Pflanzen ge-
wonnen oder synthetisch hergestellt werden. Neben der üblichen Kolbe-Synthese
sieht ein anderer möglicher Syntheseweg so aus:
Als Nebenwirkung von Acetylsalicylsäure findet man auf dem Beipackzettel den Hin-weis auf Magen-Darm-Beschwerden wie Magenschmerzen und geringfügige Blutver-luste aus dem Magen-Darm-Bereich. Dies kann man darauf zurückführen, dass Ace-tylsalicylsäure im Magen zum Teil wieder Salicylsäure bildet, die mit einem pKS-Wert von 2,97 stärker sauer ist als Acetylsalicylsäure mit einem pKS-Wert von 3,5. In Halstabletten wie Dorithricin® oder Dolo-Dobendan® kommt ein Lokalanästheti-kum namens Benzocain vor, das ganz ähnlich hergestellt werden kann wie für Ace-tylsalicylsäure oben beschrieben. Zusatzinformationen:
Salicylsäure heißt auch 2-Hydroxybenzoesäure oder o-Hydroxybenzoesäure.
Benzocain heißt auch 4-Aminobenzoesäureethylester oder
p-Aminobenzoesäureethylester.
Im Magen liegt wegen der Magensäure ein schwach saures Milieu vor.

Hilfsmittel:
Deutsches Wörterbuch zur Rechtschreibung
Bearbeitungszeit: 120 Minuten
Vorgaben für die Bewertung der Schülerleistungen

Teilleistungen – Kriterien I. Aufgabe
a)
Lösungsqualität
Anforderungs-
Anforderung
Der Prüfling
• gibt die Schwefelsäure über dem Reaktionspfeil an: • Akzeptiert wird auch Essigsäure als Edukt: • erläutert, dass es sich bei der o.g. Synthese um eine • deren Umkehrreaktion - die Hydrolyse - zu Salicylsäure und Essigsäure führt. Veresterung und Hydrolyse wer- den durch Säuren katalysiert, so dass die Magensäure die Hydrolyse begünstigt. Summe Teilaufgabe I.1
Lösungsqualität
Anforderungs-
Anforderung
Der Prüfling
• erklärt die mengenmäßige Verteilung: Rein rechnerisch gibt es zwei o-Positionen, zwei m-Positionen und eine p-Position. Es wäre also 40% o-Produkt, 40% m- • Die Methylgruppe des Toluols hat einen +I-Effekt. Die- ser wirkt aktivierend für die Zweitsubstitution und o- und p-dirigierend. Daher ist praktisch kein m-Produkt zu erwarten, sondern etwa 2/3 o-Produkt und etwa 1/3 p-Produkt. • ggf.: erfüllt weiteres aufgabenspezifisches Kriterium (4) Summe Teilaufgabe I.2
Lösungsqualität
Anforderungs-
Anforderung
Der Prüfling
• macht Angaben über den Reaktionspfeilen p-Aminobenzoesäureethylester (Benzocain) Summe Teilaufgabe I.3
Der Prüfling
Die Carboxylgruppe der Benzoesäure hat einen –M- • Daher wirkt sie hinsichtlich der Zweitsubstitution de- • Das Nitrieren ginge erstens schlechter als bei Toluol • und zweites würde m-Nitrobenzoesäure, nicht aber o- Nitrobenzoesäure entstehen. Es ist daher beim dem o.g. Reaktionsweg nicht möglich, für die Synthese von • Die Möglichkeit, Benzoesäure zu Phenol zu reduzie- ren, um dann mit der Kolbesynthese Salicylsäure her- zustellen, wird nicht erwartet. Sie würde die o.g. Lö- sung von Teilaufgabe 4 bei voller Punktzahl ersetzen können (9). Summe Teilaufgabe I.4
Summe Teilaufgaben I.1, I.2, I.3 und I.4
Anforderung
Lösungsqualität
Der Prüfling
• führt seine Gedanken schlüssig, stringent und klar aus. • strukturiert seine Darstellung sachgerecht und über- • verwendet eine differenzierte und präzise Sprache • veranschaulicht seine Ausführungen durch geeignete • gestaltet seine Arbeit formal ansprechend. Summe Darstellungsleistung

Zwischensumme:
75 Punkte
Notenfindung:
Die Notenvergabe erfolgt wie im Abitur.
Dies ist nur eine Teilaufgabe. Exemplarisch soll die Notenvergabe unter der Annah-
me verdeutlich verdeutlicht werden, dass in der gesamte Klausur maximal 75 Punkte
möglich wären:
Note

Source: http://www.gymnasium-hochdahl.de/wordpress/wp-content/uploads/2011/11/CH_Beispielklausuraufgabe-LK-13-Pharmaka.pdf