POLIMERI A STAMPO MOLECOLARE PER IL RICONOSCIMENTO DI CORTICOSTEROIDI
P. Baravalle, C. Baggiani, C. Giovannoli, G. Giraudi
Laboratorio di Chimica Bioanalitica, Dipartimento di Chimica Analitica,Università di Torino Via Giuria 5, 10125 Torino, e-mail: [email protected]
Molti corticosteroidi artificiali posseggono proprietà anabolizzanti e diuretiche che ne fanno una classe di farmaci di abuso ampiamente diffusi sia in ambito sportivo che in ambito veterinario. Recentemente, la legislazione ha imposto il divieto di assunzione sistematica di tali farmaci da parte degli atleti, così come ne è vietata la somministrazione, diretta o attraverso i mangimi,agli animali da allevamento destinati all’alimentazione umana. Sulla base di questi presupposti, i corticosteroidi sono tornati ad essere analiti di grande interesse non solo in campo clinico ma anche agro-alimentare e forense. Di conseguenza appare conveniente la messa a punto di tecniche di estrazione in fase solida selettive ed efficienti, al fine di poter utilizzare le moderne tecniche strumentali di analisi senza soffrire gli effetti di interferenza delle matrici. L’estrazione in fase solida su polimeri a stampo molecolare (MISPE, molecular imprinted solid phase extraction) rappresenta attualmente una semplice e valida alternativa alle tecniche di immunoestrazione nel trattamento di matrici complesse. Appare quindi di grande interesse poter disporre di polimeri a stampo molecolare capaci di estrarre in maniera selettiva il maggior numero possibile di molecole a struttura corticosteroidea. Per identificare una composizione ottimale della miscela di polimerizzazione si è adottata una strategia di screening a più livelli, considerando il riconoscimento molecolare verso il cortisolo di una serie di polimeri preparati combinando differenti monomeri funzionali (acido acrilico, acido metacrilico, allilammina, N,N-dietilamminoetilmetacrilato, N,N-dimetilamminoetilmetacrilato, etilenglicole fosfato metacrilato, 2-idrossietilmetacrilato, stirene, 4-vinilpiridina e N-vinilpirrolidone), agenti reticolanti (etilenglicole dimetacrilato, divinilbenzene, glicerolo dimetacrilato, pentaeritritoltriacrilato, pentaeritritoltetracrilato, triacriloilesaidro-s-triazina e trimetilolpropantrimetacrilato) e solventi porogeni (acetonitrile, cloroformio, dimetilformammide, tetraidrofurano e toluene). Una volta identificate le miscele di polimerizzazione caratterizzate da una composizione promettente nei confronti del legame specifico con il cortisolo, si è preparata una seconda libreria di polimeri e si è studiato il riconoscimento molecolare verso 12 corticosteroidi di sintesi analoghi del cortisolo (beclometasone, betametasone, corticosterone, cortisone, dexametasone, fludrocortisone acetonide, flumetasone, fluorometolone, α-metilprednisolone, prednisolone, prednisone e triamcinolone) e 3 steroidi non corticosteroidei (β-estradiolo, progesterone e testosterone). Dai risultati sperimentali degli screening di legame si è potuta preparare una serie di polimeri a stampo molecolare con ottime proprietà di riconoscimento molecolare, selettive verso i corticosteroidi e con scarso legame sia con steroidi non corticosteroidei che con una serie di farmaci non steroidei.
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N A T I O N A L A C A D E M Y O F S C I E N C E S Any opinions expressed in this memoir are those of the author and do not necessarily reflect the views of the T H E N A T I O N AL A C A D E MY P R E S S Courtesy of Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, New Jersey. December 22, 1917–November 29, 1999 LEWIS H. SARETT WAS the first chemist to synthesize corti-sone. It was a feat o